上島さんのお笑い人生において、最も大きな影響を与えた恩師が志村けんさんです。『志村けんのだいじょうぶだぁ』や『バカ殿様』の家老役などで長年にわたり共演し、私生活でも毎晩のように杯を交わす間柄でした。
志村さんは上島さんの類まれなコメディセンスを高く評価し、上島さんもまた志村さんのコントへの情熱と芸人としての粋な生き様を心から崇拝していました。プライベートで志村さんの後ろを歩き、その背中から多くを学んだ時間は、上島さんにとって何物にも代えがたい財産だったといいます。
2026年に志村さんが旅立った際、上島さんは計り知れない喪失感に見舞われました。師匠が遺したコント魂を大切に守り、最後までお茶の間に笑いを届けようと奮闘した姿は、多くの関係者の胸を打ちました。
