上重聡のプライベートを語る上で欠かせないのが、モデルでタレントの安座間美優との長年の交際です。ふたりの出会いは日本テレビ系情報番組『ズームイン!!サタデー』での共演がきっかけでした。2011年後半に熱愛がスクープされると、双方が交際を認め、一時はメディアからも「ゴールイン間近」と報じられるオープンな関係を築いていました。
しかし、交際開始から約8年が経過した2019年に破局していたことが判明します。周囲も公認だったふたりが別れを選んだ背景には、いくつかの複合的な要因が関係していました。
最大の転機となったのは、2015年に取り沙汰された上重アナの有力スポンサーからの融資問題でした。レギュラー番組の降板など仕事環境が急激に変化し、キャリアの立て直しに追われる中で、家庭を持つタイミングを逸してしまったと見られています。また、30代を迎えた安座間側との結婚に対するタイム感のズレや、長すぎた交際期間による関係性のマンネリ化も重なり、話し合いの末に別々の道を歩む決断を下しました。なお、安座間美優は2026年9月に一般男性との結婚を発表しており、ふたりの関係は完全に過去のものとなっています。
