2人の最初の接点は、2000年代前半に放送されていた人気バラエティ番組『爆笑問題のバク天!』での共演でした。当時は共演者の一人に過ぎませんでしたが、運命が大きく動いたのは2012年12月のことです。
プロゴルファーの東尾理子が開いた長男の出産祝いパーティーで偶然再会。お互いに離婚を経験しシングルとなっていた境遇も重なり、自然と会話が弾みました。その後、田中から食事の誘いメールを送ったことをきっかけに個別で会うようになり、静かに交際へと発展していったのです。
田中裕二は2000年に一般女性と結婚し2009年に離婚。山口もえは2005年に実業家と結婚し2児をもうけるも2011年に離婚しています。それぞれに歴代元配偶者との別れを経験していたからこそ、再婚には極めて慎重でした。特に山口は「自分の恋愛感情だけで再婚を決めるわけにはいかない」と、子供たちの心情を最優先に考えていました。
そんな山口の心を動かしたのは、田中の誠実極まりない姿勢です。田中は最初から父親面をすることなく、山口の自宅に通いながら子供たちと何時間もゲームで遊んだり、宿題を見たりと、じっくり時間をかけて距離を縮めました。やがて長女から「パパになってほしい」という言葉が出たことが決定打となり、約2年半の交際を経て2015年10月4日に婚姻届を提出する運びとなりました。