長男の学歴や進路については、かねてより高い関心が集まってきました。幼少期から有名私立の一貫校へ進学したことが知られており、メディアでは慶應義塾の付属校（慶應義塾幼稚舎・普通部・中等部）や青山学院などの難関私立に通っていたと報じられてきました。
竹内結子さんは教育熱心な一面を持ちながらも、子供の自主性を何よりも尊重する子育てを実践していました。長男は中学受験を経て難関私立中学校へ進学し、高校・大学へと内部進学を果たしたとみられています。2026年現在は大学生として学業に励む傍ら、将来を見据えたキャンパスライフを送っています。
実父である中村獅童さんとの関係についても、離婚成立時に竹内さんが単独親権を取得して以降、適切な配慮がなされてきました。2026年の訃報直後、中村獅童さんは「自分にできることがあれば何でも引き受ける」と長男の引き取りも視野に入れた意向を示したと報じられました。しかし、長男がこれまで築いてきた生活リズムや、弟である次男と離れ離れになることを避けるため、中林大樹さんがそのまま育てていく選択を尊重したと伝えられています。現在も適度な距離を保ちつつ、温かい見守りが続いています。
