1998年、輸入レコード・CDの通信販売を手がける有限会社スタートトゥデイを設立。音楽ファンの仲間たちに向けたカタログ通販は瞬く間に評判を呼び、やがてアパレル商品の取り扱いへと拡大していく。
「服をネットで買う人間などいない」とアパレル業界の重鎮たちが冷笑していた2004年、前澤はファッションECサイト「ZOZOTOWN」を立ち上げた。独自のツケ払いシステムや洗練されたUI、ブランドとの緊密な信頼関係の構築により、日本のEC市場に地殻変動を起こす。後に株式会社ZOZOへと社名を変更し、東証一部上場企業へと押し上げた手腕は、従来の経営学の教科書をことごとく覆すものだった。
大学で経営理論を学んだわけではない。バンドマンとして観客の熱量を肌で感じ、ファンが何を求めているのかを愚直に追求し続けた経験が、唯一無二のサービス設計へと結実した。