テレビから完全に締め出された彼が次に選んだ戦場は、政治の舞台だった。日本維新の会からの公認を受け、衆議院選挙や参議院選挙への出馬へと動く。既得権益の打破と社会保障改革を掲げ、街頭から声を枯らして改革を訴えた。
だが、政治の世界はテレビ以上に過去の失言に冷淡だった。選挙戦の最中に過去の舌禍問題や講演での不適切発言が再び掘り起こされ、党内外からの猛烈な批判に晒される。最終的には公認停止や落選という無残な結末を迎えることとなった。
この一連の政治的挫折は、彼の言論・オピニオンの質を大きく変容させる転機となった。かつてのようなウケ狙いの煽情的な言葉を削ぎ落とし、社会システムの不条理やメディアが作り出す集団ヒステリーの構造そのものを冷徹に解剖する方向へと、その語り口は深化していった。
