教育関係者や保護者コミュニティにおける暁星中学校・高等学校の評判は、規律正しさと面倒見の良さにおいて非常に高い評価を得ています。
服装や頭髪、礼儀作法に関する校則は都内の私立校の中でも比較的厳格に保たれており、社会に出てからも通用するマナーが自然と身につく点に保護者からの支持が集まります。在校生からは「宿題や小テストが多く、日々の学習管理はハード」という声が聞かれるものの、落ちこぼれを作らない丁寧な補習や個別フォロー体制が整っており、学校のカリキュラムを実直にこなすことで基礎学力が確実に定着する構造になっています。
OBの結束力（同窓会組織）が非常に強固である点も同校ならではの強みであり、医療界をはじめとする各界の第一線で活躍する先輩たちとの太いパイプは、将来のキャリア形成においてかけがえのない財産となっています。
