教育関係者や高校野球ファンの間で袋井高校野球部の評判が極めて高い理由の一つに、際立った文武両道の実践度が挙げられます。勉学と部活動を高次元で両立させる校風のもと、選手たちは日頃の学習にも一切の妥協を許しません。
引退後の進路実績を見ても、静岡大学や名古屋工業大学といった国公立大学をはじめ、中京大学、愛知学院大学、南山大学などの東海圏有力私立大、さらには首都圏の難関大学へ多数の部員が進学を果たしています。大学進学後も準硬式や愛知大学野球連盟などの舞台で白球を追い続ける選手が少なくありません。
地元企業や社会で中核を担うOB・OGの層も厚く、定期的な激励や指導のサポートなど、縦のつながりが強固であることも同部の伝統的な強みを支える大きな要素となっています。