吉本興業という巨大プロダクションの中で、常にトップランナーであり続けることは容易ではない。しかし、小杉は従来のテレビタレントの枠組みにとどまらない新たな挑戦を始めている。
配信プラットフォームを活用したソロプロジェクトや、若手クリエイターとのコラボレーション、さらには声優やナレーション分野への進出など、表現の幅を貪欲に広げている。デジタル時代において、コンテンツが多様化する日本の芸能界で、彼はいかにして自身のブランド価値を高めているのか。それは、変えるべきものと守るべきものの見極めが完璧だからに他ならない。「笑い」の真髄を見つめ直し、時代の波に乗り遅れることなく自らをアップデートし続ける姿勢こそが、彼を特別な存在たらしめている。