受験生の保護者が最も懸念するポイントの一つが「点数教育を受けずに大学進学ができるのか」という点です。大手進学塾の偏差値一覧表において、自由の森学園中学校および高等学校は「BF（ボーダーフリー）」や「偏差値測定不能」と表記されるケースが目立ちます。しかし、これは合格難易度が低いことを意味するのではなく、筆記テストの点数のみで合否を判定する一般入試モデルを採用していないことに起因します。
入試の特徴として、作文や自己表現、保護者同席の丁寧な面接・対話が重視されます。「なぜこの学校で学びたいのか」「自分は何に興味を持っているのか」という内面的な動機が問われる選考方法です。
卒業後の大学進学実績に目を向けると、国公立大学や早稲田大学、慶應義塾大学、上智大学、MARCHといった難関私立大学への合格者を毎年輩出しています。さらに特筆すべきは、東京藝術大学、武蔵野美術大学、多摩美術大学、女子美術大学、日本大学芸術学部などの芸術・表現系難関大学への高い進学率です。
近年、大学入試改革によって一般選抜の枠が狭まり、総合型選抜（旧AO入試）や学校推薦型選抜の比率が全体の5割を超えつつあります。自由の森学園で日常的に行われている「探究論文の執筆」「他者とのディスカッション」「自己の価値観の言語化」の訓練は、まさに総合型選抜のポートフォリオや小論文、口頭試問で要求される資質そのものです。一般選抜のペーパーテスト対策には予備校等の併用や自主学習が求められますが、推薦・探究ルートにおいては圧倒的な強みを発揮しています。
