政界進出の決定打となったのは、小池百合子東京都知事との出会いだ。既存政党の論理が支配していた東京都議会に激震が走った時期、新風を掲げて結党された「都民ファーストの会」の立ち上げ期に合流した平慶翔は、若手改革派の旗手として一気に頭角を現した。
看板だけの若手議員で終わるか、実働部隊として定着するか。その分水嶺において、彼は驚くべきスピードで政策立案のノウハウを吸収していく。小池知事の政治手法を間近で観察し、メディア対応から答弁の組み立てに至るまでを叩き込まれた経験が、彼を単なる元芸能人から手強い論客へと変貌させた。