益若つばさの婚姻歴を語る上で欠かせないのが、元モデルの梅田賢三との結婚である。二人は雑誌『Popteen』の誌面などを通じて出会い、2007年に結婚を発表。当時、若者のファッションリーダーとして絶大な人気を誇っていた二人のゴールインは、若年層を中心に大きな話題を呼んだ。翌年には第一子となる男児が誕生している。
だが、幸せな結婚生活は長くは続かなかった。2013年1月、二人は正式に離婚を発表。別居生活の長期化や、生活リズムの擦れ違い、さらには価値観の違いが主な要因として挙げられた。芸能ニュース・ゴシップ誌では様々な憶測が飛び交ったが、彼女は過剰な弁明を避け、子どもの養育に専念する道を選んだ。この出来事は、彼女が独立した実業家としての歩みを加速させる大きな転機となった。
