時計の針を巻き戻せば、彼のキャリアはまさに破竹の勢いだった。大手芸能事務所である研音に所属していた2000年代初頭、社会現象を巻き起こしたドラマ『やまとなでしこ』での好演を皮切りに、主演を務めた『春ランマン』などヒット作に立て続けに出演。若手トップ俳優の座を不動のものとした。
その後、さらなる音楽活動の自由や自己表現を求めてエイベックス・マネジメントへと移籍を果たす。歯に衣着せぬ発言は「押尾語録」としてネット上で爆発的な話題を呼び、時代のアイコンとしてもてはやされた。だが、栄光の絶頂から一転、2009年に起きた事件によってそのキャリアは完全に崩壊し、華やかな芸能界から永久に追放されることとなった。
天国から地獄への転落劇。一時代を築いたからこそ、その代償と世間からのバッシングはあまりにも重く、長い時間をかけて贖罪と向き合う日々が続いた。