教育環境としての小田原高校の魅力と課題について、小田原高校評判口コミから現場の生の声を集約しました。学校関係者やOBOGが異口同音に口にするのが、「八幡山（はちまんやま）」と呼ばれる立地環境です。
小田原駅西口から徒歩約11〜12分、戦国時代の小田原城八幡山古郭に位置する校舎へは、通称「小田高坂」と呼ばれる急勾配の坂道を登る必要があります。卒業生からは次のような述懐が聞かれます。
「真夏の登校時は坂道を登るだけで汗だくになりますが、3年間通うことで基礎体力が自然と鍛えられます。山の上にあるため周囲は極めて静閑で、相模湾や小田原の街並みを見下ろす景観は素晴らしく、勉強に没頭するには最高のロケーションでした」
学校行事に対する熱量の高さも特筆されます。初夏に開催される体育祭や小田高祭（文化祭）では、生徒が企画・運営の全権を握り、夜遅くまで準備に情熱を注ぎます。部活動の加入率は9割を超え、少林寺拳法部や弓道部、陸上競技部など全国・関東大会レベルの実績を持つ強豪部も多数存在します。「文武両道」を掛け声だけに終わらせず、行事も部活も妥協しない校風が生徒間の強固な連帯感を育んでいます。
一方で、保護者の口コミからは「放任主義に近い自由さがあるため、自分から勉強する習慣がない子は深海魚（成績低迷者）になりやすい」「県西地区特有ののんびりした空気が大学受験直前期まで抜けきらない場合がある」といった、自主自律の裏返しとも言える指摘も散見されます。
