2001年5月、小室は自身がプロデュースを手がけたユニット「dos」の元メンバーで、音楽ユニット「TRUE KiSS DiSC」などで行動を共にしていた吉田麻美（Asami）と2度目の結婚に踏み切る。同時に妊娠も発表され、まさに電撃的な展開だった。
同年秋には長女が誕生。公私ともに順風満帆に見えたが、この関係は瞬く間に脆くも崩れ去る。結婚からわずか10ヶ月後の2002年3月、突如として離婚が成立したのだ。
スピード離婚の裏には、多額の慰謝料問題や、のちに3人目の妻となる女性の存在が影を落としていた。吉田麻美との関係破綻は、小室が音楽業界のトップランナーとして築き上げたパブリックイメージに少なからぬ亀裂を生じさせ、プライベートの危うさを世間に強く印象付ける契機となった。
