二人の出会いは2006年11月、知人がセッティングした都内の食事会に遡る。当時、すでに国民的歌手として不動の地位を築いていた彼女と、医療・バイオビジネスの現場で奔走していた林氏。住む世界は全く異なっていたが、会話を交わした瞬間から波長が合ったという。
林氏は彼女のことを「大スター・小林幸子」としてではなく、一人の飾らない魅力的な女性として接した。芸能界という特殊な環境で長年戦い続けてきた彼女にとって、肩書きを脱ぎ捨てて本音で語り合える林氏の穏やかな人柄は、何物にも代えがたい安らぎとなった。約5年間の交際期間をじっくりと重ねた末、2011年11月に婚姻届を提出。大人の落ち着きと互いへの深い敬意に満ちた8歳差の結婚は、世間に新鮮な驚きと温かい祝福をもたらした。