現在の音楽業界において、過去のヒット曲がストリーミングサービスを介して再評価される現象は珍しくない。SpotifyやApple Musicのプレイリスト「平成ヒットプレイリスト」や「泣けるラブソング集」には、常に『Dear...』がクレジットされている。デジタルプラットフォームでの再生回数は衰えるどころか、新たな世代のリスナーを獲得しながら増え続けている。
音楽評論家の間でも、「歌詞の構造が極めて秀逸であり、ポップミュージックとしての美メロと心理描写の解像度が極限まで高められている」と高い評価が与えられている。アルゴリズムが楽曲をレコメンドする現代においても、人間の泥臭い感情を歌った本作の持つ魅力は、決して色あせることがない。