では、的中者なしで繰り越された金額が上乗せされる「キャリーオーバー」発生時なら勝機はあるのでしょうか。前週からのキャリーオーバーが数億円単位で積み上がっていれば、期待値が一時的に1.0（回収率100％）を超えるケースは理論上存在します。
しかし、ここにも大きな落とし穴が存在します。それが「自己票によるオッズの希釈」と「払戻金の上限規制」です。
WIN5には競馬法に基づく最高配当6億円（払戻金上限）という絶対的な上限が定められています。仮に約1.8億円を投じて大波乱の目を的中させたとしても、払戻金は6億円で頭打ちとなります。
さらに、自分が投じた1億円以上の資金自体が売上母数を大きく膨らませるため、本来なら跳ね上がるはずだった配当金を自ら引き下げてしまう現象（オッズの希釈化）が発生します。キャリーオーバー時であっても、全通り買いで確実に利益を残すことは極めて困難です。
