妹尾氏の名を全国区の歴史に刻んだ最大の立役者が、平安末期の武将妹尾太郎兼康（せのお たろう かねやす）です。平清盛から絶大な信頼を寄せられた兼康は、平家の有力家人として数々の軍功を挙げ、『平家物語』にも鮮烈なエピソードとともに描かれています。
寿永2年（1183年）の倶利伽羅峠の戦いにおいて平家軍が壊滅した際、兼康は木曽義仲（源義仲）軍に捕らえられます。しかし、義仲配下の猛将・今井兼平の監視下に置かれながらも隙を窺い、護送の途上で策略を用いて脱出に成功。本拠地である備中国へと帰還し、即座に平家再興の兵を挙げて西国の武士団を再集結させました。
この「妹尾の挙兵」は平家方にとって数少ない反撃の狼煙となり、最終的に源氏の大軍に包囲されて壮絶な最期を遂げるまで、兼康は武人の誇りを貫き通しました。兼康の知略と不屈の精神は、敵方である源氏の武士たちからも深く敬服されたと伝えられています。
