ふたりの関係は、シリーズ第1作目から静かに育まれてきた。ウッディの声を担当するハリウッドの名優トム・ハンクスの名演も相まって、不器用ながらも深い信頼で結ばれたふたりのやり取りは、映画の隠れた見どころとしてファンに愛され続けている。
このロマンスの背景には、実に心温まる制作秘話が存在する。初期のシリーズを手掛けたジョン・ラセター元監督によれば、ボー・ピープの立ち振る舞いやキャラクター像は、彼自身の妻であるナンシー夫人をモデルに創り上げられたという。作り手たちの実生活での愛とリスペクトが、ウッディとボーの間に漂う温かな空気感の源泉となっていたのだ。