特急踊り子号を予約する際、真っ先に決めるべきは「海側」か「山側」かという座席のサイド選定です。結論から言うと、伊豆半島の旅情を最大限に味わうのであれば、伊豆方面（南下）に向かって進行方向左側に位置する踊り子号の海側A席を確保するのが鉄則となります。
下り列車（伊豆急下田方面行き）の場合、小田原を過ぎて早川から根府川へ抜ける区間で、視界いっぱいに相模湾の青い海原が広がります。特に東海道本線屈指の絶景区間である白糸川橋梁を渡る瞬間や、伊東駅を越えて伊豆急行線に入ってからの片瀬白田から伊豆稲取間では、線路が海岸線ギリギリをトレースするため、まるで海上を滑走しているかのようなダイナミックな体験を味わえます。伊豆急下田行きの景色でおすすめの号車としては、前寄りの普通車（8号車・9号車など）が視界の抜けも良く、伊豆高原以南の絶景スポットをダイレクトに堪能できます。
一方で、進行方向右側に位置する「山側D席」にも明確な見どころが存在します。踊り子号の山側で富士山が見える席として、晴天時には平塚から大磯付近、あるいは国府津を過ぎて酒匂川を渡る手前のポイントで、富士の雄大な稜線を拝むことができます。海側の人気が高く満席になりやすい連休や週末でも、D席側は比較的予約が取りやすいという利点があります。海を眺めながらゆったり旅気分に浸りたいならA席、午前中の直射日光を避けて落ち着いた車内で読書や作業をしつつ富士山を狙うならD席という明確な割り切りが求められます。
