条約交渉の舞台裏では、日本の首相・吉田茂とアメリカの特使ジョン・フォスター・ダレスによる壮絶な駆け引きが繰り広げられた。講和条約の発効には米上院の批准が不可欠であり、親台湾派が牛耳る米議会は日本に対して明確な反共姿勢を求めていた。
ダレスは吉田に対し、台湾（中華民国）の蔣介石政権と単独で平和条約を結ぶよう強烈な圧力をかけた。対して吉田は、将来的な中国本土との経済関係を見据え、特定の陣営への肩入れを極力回避しようと試みた。しかし、主権回復という至上命題を前に日本側の選択肢は限られていた。吉田がダレスに宛てた一通の書簡──いわゆる「吉田書簡」によって、日本は台湾側との二国間条約締結を余儀なくされる。
