興行収入40億円を突破する歴史的ヒットとなった『あの花が咲く丘で、君とまた出会えたら。』は、水上の映画俳優としての地位を決定づけた金字塔である。戦時下を舞台に、福原遥演じる現代の女子高生と心を通わせる特攻隊員・佐久間彰役。過酷な運命を受け入れつつ、凛とした気高さを失わないその姿は、日本アカデミー賞協会からも高く評価され、栄えある優秀主演男優賞を受賞した。
スクリーン越しに伝わる静かな覚悟の眼差し、言葉少なに語る背中。福原遥とのエモーショナルな掛け合いは、単なる青春ラブストーリーを超えた普遍的な命の重みを観る者に突きつけた。誠実に時代と向き合った彼の熱演は、名実ともに映画界のトップランナーへと駆け上がる契機となった。