ふたりの出会いから結婚に至るプロセスにおいて、最大のキーパーソンとなったのが山里さんの相方であるしずちゃん（山崎静代さん）です。蒼井優さんとしずちゃんは、2006年公開の日本アカデミー賞受賞映画『フラガール』での共演をきっかけに、10年以上にわたってプライベートで旅行や食事を共にする無二の親友関係を築いていました。
事態が動き出したのは2019年初頭のことです。以前から山里さんの芸人としての才能や人柄を高く評価していた蒼井さんの言葉を受け、しずちゃんがセッティングした食事会がふたりの実質的なファーストコンタクトとなりました。その後、グループでの食事会から2019年4月に正式な交際へと発展。交際開始からわずか2ヶ月後の2019年6月3日には婚姻届を提出するという、まさに電撃的なゴールインを果たしました。
結婚の決め手について、蒼井さんは後に「一緒にいてしんどいくらい笑わせてくれること」「人に対して許せないラインや金銭感覚が同じであること」「冷蔵庫のドアをしっかり閉めるなど、生活の細やかな感覚が一致していたこと」を挙げています。単なる恋愛感情の盛り上がりだけでなく、日常を共有する共同生活者としての適合性の高さが、スピード決断の決定打となったことが窺えます。
