成城学園といえば、基本的には多くの生徒が成城大学へとそのまま進学するエスカレーター式の教育環境が整っている。しかし、小宮浩信の学歴を巡る最大のターニングポイントは高校時代に訪れた。なんと、彼は高校2年生の時に「留年」を経験しているのだ。
部活動の運動会で足を骨折したことをきっかけに不登校気味となり、単位が足りなくなったというエピソードは、今やバラエティ番組でも度々ネタにされている。だが当人にとっては、多感な時期における深刻な挫折だった。同級生が年上になり、周囲との距離感に悩んだ時期もあったという。この留年によって内部進学の基準から外れ、結果として大学不進学という選択へ追い込まれることとなったのだ。甘やかなお坊ちゃま生活から一転、苦い現実にぶち当たったことが、彼の屈折したリアリズムと反骨心を養う原動力になったとも言える。