二人の関係性を語る上で欠かせないのが、原作『落第忍者乱太郎』第37巻（アニメ第16期等）で描かれた戦場での衝撃的なファーストコンタクトです。当時、大間賀時山での合戦において、タソガレドキ忍軍を率いる雑渡昆奈門は全身に大火傷を負い、生死の境をさまよっていました。
そんな瀕死の重傷者を偶然発見したのが、合戦場で救護活動を行っていた忍術学園保健委員長の善法寺伊作でした。伊作にとって相手が敵方の忍びであるか否かは関係なく、「目の前で苦しんでいる負傷者を救う」という医の道を貫き、一切の躊躇なく懸命な手当てを施したのです。
忍びの世界は裏切りや打算が渦巻く冷酷な世界。その過酷な環境を生き抜いてきた雑渡昆奈門にとって、利害関係を度外視して純粋な医療倫理だけで命を救ってくれた伊作の存在は、常識を覆すほどの強烈な衝撃を与えました。この「命を救われた恩義」こそが、二人の揺るぎない関係性の礎となっています。
