レッドウィングのサイズ選びにおける最大の失敗要因は、「普段履いているスニーカー（Nike、New Balance、adidas等）と同じサイズ表記で買ってしまうこと」です。スニーカーは厚手のクッションフォームで足を包む設計のため実寸より大きめの表記になっていますが、ワークブーツは足の骨格実寸（足長）を基準に設計されています。
基本ルールとして、一般的なスニーカーサイズから「0.5cm〜1.0cmダウン（例：スニーカー27.0cmの場合はUS 8.0/26.0cmまたはUS 8.5/26.5cm）」を基準に選定します。
さらに重要なのが「ワイズ（足幅）」の確認です。日本人の足型は「Eワイズ（やや幅広）」が多いのに対し、並行輸入モデルやベックマンなど一部モデルは「Dワイズ（標準〜やや細め）」が採用されています。Dワイズを選ぶ際は横幅に圧迫感が出やすいため、足幅が広い方はハーフサイズ上げるか、Eワイズ展開のあるモデルを選択するのが安全です。
試着時の正しいフィッティング基準は、「爪先に約1.0〜1.5cmの捨て寸（指が自由に動く空間）があり、甲部分と土踏まずが隙間なくしっかりホールドされている状態」です。コルクが沈むことで縦横ともに約0.5サイズ分のゆとりが後から生まれるため、新品時の段階で「少しきつめのジャストフィット」を選ぶことが、後々の踵抜けを防ぐ決定打となります。
