生徒のほぼ全員が慶應義塾大学へ進学できる点は最大の魅力ですが、希望する学部へ進むための慶應義塾大学進学の学部枠争いは決して平坦ではありません。3年間の定期試験や提出物、実力テストの成績を総合した学内順位によって、進学可能な学部が決定されます。
なかでも突出した注目を集めるのが、慶應義塾女子高校からの内部進学による医学部枠です。一学年約200名弱のうち、医学部医学科へ推薦されるのは例年わずか5名程度。この指定席を射止めるためには、主要教科のみならず副教科も含めた全科目で学年トップクラスの評定を3年間維持し続けなければなりません。法学部や経済学部などの人気看板学部も上位層から順に枠が埋まるため、入学直後から高い学習意欲を保ち続ける必要があります。
