七五三掛さんの学歴を語る上で欠かせないのが、高校および小中学校時代の基盤です。彼は茨城県古河市で生まれ、隣接する栃木県下都賀郡野木町で育ちました。自然豊かで落ち着いた環境の中、地元である野木町立野木中学校に通学していたと伝えられています。
芸能界入りのきっかけは、父親が木村拓哉さんの大ファンであったことでした。幼少期から家庭内でSMAPをはじめとするトップアイドルの映像に日常的に触れていた彼は、2009年2月15日、13歳（中学1年生）のときに旧ジャニーズ事務所へ入所します。オーディション当時はまだ線が細く、人見知りで控えめな少年でしたが、音楽が鳴った瞬間に見せるリズム感の良さは当時から審査員の目を引いていました。
中学卒業後、本格化するレッスンとステージ本番に対応するため、通信制高校の名門であるクラーク記念国際高等学校へ進学します。同校は柔軟な学習カリキュラムと単位認定制度を備えており、多くの芸能人やトップアスリートを輩出していることで有名です。七五三掛さんは東京キャンパスに通い、同世代のジャニーズJr.の仲間たちと切磋琢磨しながら高校生活を送りました。2012年7月、彼が高校2年生（17歳）の夏にTravis Japanが結成され、初期メンバーとして抜擢された経験は、まさに高校時代における最大のターニングポイントでした。
