大学進学以前の学歴に目を向けると、七五三掛龍也さんの出身高校はクラーク記念国際高等学校（通信制・単位制）であることが有力視されています。同校は全国展開する広域通信制高校であり、柔軟な登校スタイルと単位取得システムによって、数多くの芸能人・スポーツ選手を輩出してきました。
七五三掛さんが高校生活を送った2011年4月から2014年3月までの期間は、まさに彼のアイドル人生における最大の分岐点でした。2012年7月、ミュージカル『PLAYZONE'12 SONG & DANC'N. PARTII。』の出演を機に「Travis Japan」が結成され、七五三掛さんは選抜メンバーとして名を連ねることになります。
通信制高校という選択は、平日昼夜を問わず行われる舞台稽古や地方公演と高校卒業資格の取得を両立させるための、極めて合理的かつ覚悟に満ちた選択でした。同校の東京キャンパスなどには、同じくJr.として切磋琢磨していた同世代の仲間が多数在籍しており、互いにレポート課題の提出状況を気遣い合いながら、控室や移動の新幹線の中で学習を進めていたというエピソードが当時の雑誌インタビュー等で断片的に明かされています。
