ネット上の簡易的なまとめ記事やSNSの投稿では、「この法師は単なる情報弱者で愚か者だった」「仁和寺の坊主は世間知らずの代表例として兼好法師に馬鹿にされた」という短絡的な評価が散見されます。しかし、当時の社会構造と兼好法師の視点を深く読み解くと、通説とは異なる重要な盲点が浮かび上がってきます。
第一の誤解は、「法師が完全な怠け者だった」という見方です。仁和寺（京都市右京区）から男山（京都府八幡市）までの直線距離は約20km、淀川の支流を越える当時の徒歩道程であれば実質25km近くに達します。往復50km近い道のりを高齢の身で歩き通すのは、並大抵の情熱と体力で成し遂げられるものではありません。法師は極めて敬虔であり、長年の悲願を叶えようとする行動力に満ちていました。つまり、彼を破滅（笑い者）へと導いたのは「熱意の欠如」ではなく、まさに「無知なまま暴走した熱意」だったのです。
第二の誤解は、「山へ登る人々を見下して悦に入っていた」という心理の取り違えです。法師が同僚に語った「神へ参るこそ本意なれと思ひて、山へは登らず」という言葉は、一見すると崇高な自己正当化に聞こえます。しかし心理学的な防衛機制で見れば、これは「知らない世界への恐怖」と「足腰の疲労」を、高潔な信仰心という美しいベールで覆い隠した合理化（すっぱい葡萄の心理）に他なりません。兼好法師は、この「無意識の自己正当化」が人間の判断力をいかに狂わせるかを冷徹に見抜いていたのです。
