30年を超える歴史の中には、深夜の生放送だからこそ生まれたナインティナインのオールナイトニッポンの神回が無数に存在します。SNSが普及した現代でも、放送中に「#ナイナイANN」がトレンド世界1位を獲得するなど、ナイナイANNに対するネットの反応は常に熱狂的です。
特にリスナーの記憶に刻まれている代表的なエピソードには、以下のような放送が挙げられます。
① 2010年11月：岡村隆史の休養からの復帰回
約5カ月間の体調不良による休養を経て、スタジオに帰還した岡村。冒頭の「どうも、ナインティナインの岡村隆史です」の一言と、それを受け止める矢部の温かな笑声に、全国のリスナーが涙しました。深夜ラジオが持つ「居場所」としての温もりが証明された夜でした。
② 2026年4月〜5月：公開説教からコンビ復活へ
前述の矢部による緊急生出演回。リスナーからの厳しいメールも交えながら、飾らない言葉でコンビ関係を立て直していくプロセスが生々しく放送され、ラジオドキュメンタリーの極致として語り継がれています。
③ FIFAワールドカップ現地生放送・ハプニング回
日本代表の激闘を現地から生中継した日韓W杯（2002年）などの海外特番や、生放送中に大物芸人が予告なしで乱入するカオスな展開など、予定調和を嫌うナイナイならではの突発的な神回も数多く生まれてきました。
