小五郎の射撃における最も象徴的なエピソードといえば、劇場版『名探偵コナン 14番目の標的（ターゲット）』で明かされた過去の事件だ。妻である妃英理が犯人に人質に取られた際、小五郎は躊躇することなく銃を発砲した。
弾丸は英理の太ももをかすめた。一見すると失敗のように思えるこの一撃だが、実は「人質が負傷すれば犯人にとって荷物になり、解放せざるを得なくなる」という警察の高度な戦術に基づいた意図的なものだった。絶体絶命の極限状態において、ミリ単位で弾道をコントロールし、最愛の妻の足をかすめさせるだけにとどめた技術は、まさに神業というほかはない。
