毛利小五郎は探偵を開業する前、警視庁刑事部捜査第一課強行犯捜査三係に所属するバリバリの警察官でした。かつての上司が現在も現場指揮を執る目暮十三警部です。
作中で目暮警部が小五郎を「小五郎」と呼び捨てにし、小五郎が「警部殿」「警部」と呼ぶ関係性は、当時の強固な上下関係と深い信頼がベースにあります。目暮警部からは「お前が関わると迷宮入りする」などと愚痴をこぼされる場面が多いものの、小五郎の刑事としての芯の強さや正義感を誰よりも高く評価しているのが目暮警部その人です。
小五郎が警察を退職した経緯については、劇場版『名探偵コナン 14番目の標的（ターゲット）』などで描かれています。人質に取られた妻・英理の命を救うため、あえて脚を狙撃して犯人の自由を奪ったという伝説的な事件の後、警察内部の規律や責任を重んじて自ら現場を去ったとされています。
