上島氏の芸人人生を語る上で欠かせないのが、喜劇王・志村けん氏との深い絆だ。『志村けんのバカ殿様』をはじめとする数々のコント番組で、上島氏は志村氏の最高の相棒として存在感を放ち続けた。
志村氏は上島氏の持つ「哀愁」と「天性の愛され力」を誰よりも高く評価していた。台本を超えたアドリブの応酬、絶妙な間合いで繰り出されるボケとツッコミ。偉大な先輩の胸を借りながら、上島氏はコント職人としての腕を極限まで研ぎ澄ませていった。二人が画面越しに見せてくれた息の合った掛け合いは、今も多くのファンの心に鮮烈に焼き付いている。