お笑い界においてコンビ結成から30年以上が経過してもなお、プライベートや舞台裏で不仲説が一切出ない稀有な関係性が「くりぃむしちゅー」の大きな強みです。
熊本県立済々黌高校のラグビー部で出会った二人は、ビジネスパートナーである以前に「生涯の親友」という強固な土台を持っています。番組内で有田哲平がどれほど突飛なボケを仕掛けても、上田晋也が即座にその意図を汲み取って最大の笑いへ変換できるのは、思春期から培われた阿吽の呼吸があるからです。互いの担当領域に過度な干渉をせず、適度な距離感を保つ「大人の境界線（バウンダリー）」がコンビの長寿を支えています。
また、上田のルーツを語る上で欠かせないのが、地元・熊本でローカルタレントや実業家として活躍する実兄・上田啓介氏の存在です。テレビ番組の企画でも度々話題に上る兄とのエピソードは、上田家の温かくユーモアにあふれた気風を物語っています。
私生活では、2004年に同郷の一般女性と結婚し、一男一女の父親でもあります。超多忙なスケジュールを縫って子どもの学校行事や家族行事へ積極的に参加するなど、家庭人としての規律も徹底しており、スキャンダルとは無縁の誠実な生き方がスポンサーからの高評価につながっています。
