離婚後、ライブドアの躍進とともに時代の寵児となった堀江氏は、数々の華やかな女性関係で世間を賑わせてきました。その中でも特に広く知られているのが、タレントでモデルの西村美保氏との真剣交際です。
2004年から2005年頃、球団買収やフジテレビ買収劇で日本中のメディアを席巻していた時期、二人の交際は公然の事実として報じられました。海外旅行や公のパーティーへも堂々と同伴し、オープンな関係を築いていましたが、その後のライブドア事件や堀江氏の収監などを経て自然消滅の道を辿ることとなりました。
その後もモデル、女性起業家、一般女性など複数のパートナーとの浮名が報じられたものの、いずれも再婚という形には至っていません。堀江氏の恋愛・結婚史をデータで整理すると以下のようになります。