ハリウッドの喧騒から離れたジョナサンは、持ち前の高い知的好奇心を発揮し、世界屈指の最高学府へと進学を果たします。
高校を優秀な成績で卒業後、2000年にハーバード大学へ進学し、歴史と哲学を専攻。在学中にはイギリスの名門セント・アンドルーズ大学へ留学し、スコットランドでシェイクスピア文学や歴史学を深く学びました。その後、ニューヨークのコロンビア大学一般教育部（School of General Studies）へ編入し、2010年に優等の成績で見事学位を取得しています。
周囲の学生たちと同じようにキャンパスを歩き、レポートの執筆や学術的な議論に没頭したこの10年間は、彼にとって何物にも代えがたい時間となりました。単なる「元人気子役」にとどまらず、教養と論理的思考を備えた文化人としての確固たる土台を築き上げた時期と言えます。
