ベルフォートが築き上げた巨万の富と、その後に訪れた劇的な転落劇の源流を理解するには、波乱に満ちたジョーダン・ベルフォートの経歴を紐解く必要があります。ブロンクスの中流家庭に生まれた彼は、歯科医師を目指してボルチモア歯科大学に入学したものの、学部長から「金を稼ぎたいだけなら来る場所を間違えている」と言われた初日に即座に中退。肉やシーフードの訪問販売ビジネスで起業したものの、25歳で破産宣告を受けるという手痛い挫折を味わいました。
金融の世界へ足を踏み入れた彼が、1989年に盟友ダニー・ポラッシュらと共に設立したのが悪名高きストラットン・オークモント社です。同社が短期間で数億ドルの利益を叩き出した背景には、極めて狡猾なペニーストック詐欺の手法が存在していました。
ペニーストックとは、主に店頭市場（ピンクシート）で取引される、1株あたり数セントから数ドルの無名・超低位株を指します。ベルフォートらは以下の手順で市場を意図的に歪めました。
- 第1段階（仕込み）：実体の乏しいペーパーカンパニーの未公開株や格安ペニーストックを、関係者の名義を使って底値で秘密裏に買い占める。
- 第2段階（電話攻勢・パンプ）：「ボイラー・ルーム」と呼ばれる電話営業部屋から、訓練されたブローカーたちが全米の富裕層や個人投資家へ電話をかけ、「軍事レベルの極秘技術を持つ」「間もなく大手企業に買収される」といった虚偽・誇張情報をまくしたて、猛烈な買い煽りを行う。
- 第3段階（価格高騰と売り抜け・ダンプ）：熱狂した一般投資家の買い注文が殺到して株価が数倍から数十倍に跳ね上がった瞬間、ストラットン・オークモント社とその幹部が保有株を一気に売り抜けて莫大なキャピタルゲインを確定させる。
- 第4段階（市場の暴落）：幹部が売り抜けた後、買い支えを失った株価は数日で紙くず同然まで大暴落し、購入した投資家は資産の全額を失う。
この古典的かつ極めて破壊的な「ポンプ・アンド・ダンプ（買い煽りと売り抜け）」スキームにより、約1,500人以上の投資家から総額2億ドル以上（当時のレートで約240億円以上）を詐取。そして迎えた1998年、連邦捜査局（FBI）による長期の内偵捜査が結実し、ベルフォートは証券詐欺および資金洗浄（マネーロンダリング）の容疑で電撃逮捕されました。これがジョーダン・ベルフォートの逮捕理由の真相です。
逮捕後、最大30年の実刑判決を前にしたベルフォートは、自らの保身のためにFBIへの完全協力を選択。盗聴器を身に着けてかつての仲間や部下の犯罪証拠を収集し、司法取引によって刑期をわずか22ヶ月（服役先はカリフォルニア州タフト刑務所）へと劇的に短縮させたのでした。
