街宣車への即座な介入を極めて困難にしている最大の要因は、日本国憲法第21条が保障する「表現の自由」と「集会・結社の自由」の存在だ。司法・法曹界において、政治的な主張や言論の自由は民主主義の根幹を成す最重要の人権と位置づけられている。たとえその主張の内容が過激であり、一般市民にとって不快あるいは威圧的に感じられるものであっても、国家権力が内容を理由に事前に排除したり即座に口を封じたりすることは、憲法上厳しく禁じられている。
取材に応じたある弁護士は、「警察官が『うるさいから』『主張が過激だから』という主観的な理由だけで街宣活動を実力阻止すれば、憲法違反や職権濫用として国家賠償請求の対象になり得る」と指摘する。権力が特定の政治的主張を恣意的に取り締まる前例を作ってしまえば、将来的に一般市民の抗議活動やデモ行進まで制限されかねないという強い警戒感が法曹界には根強い。警察が現場で慎重を極めるのは、法的な正当性を完全に担保できない状態での介入が、かえって司法判断で違法とされるリスクを孕んでいるからに他ならない。
