二人の接点が生まれたのは1995年。森高千里がパーソナリティを務めていたラジオ番組に江口洋介がゲスト出演したことが直接のきっかけだった。当時、江口は『ひとつ屋根の下』や『救命病棟24時』シリーズへと続く黄金期を駆け抜けており、森高もまた独自の詞世界と卓越したドラム演奏などでJ-POPシーンのトップランナーとして君臨していた。
急接近の決定打となったのは、同年に開催された阪神・淡路大震災の復興支援チャリティコンサートだ。共通の知人ミュージシャンを介して意気投合し、音楽という共通言語を通じて心の距離を一気に縮めていった。当時、所属事務所の「パパドゥ」や「アップフロントクリエイト」の垣根を越え、互いのクリエイティビティを心から尊重し合う関係が芽生えた瞬間だった。
交際発覚時も隠し立てすることなく堂々と交際宣言を行い、1999年にゴールイン。世間を賑わせる芸能スクープの多くがスキャンダラスに消費される中、二人の誠実な記者会見は多くのファンから祝福と賞賛を浴びた。