相方である西野亮廣の存在も、この時期の梶原の精神構造に大きな影響を与えていた。絵本作家やビジネス書の著者としても異彩を放つ西野と、圧倒的なレスポンス力を持つボケの梶原。二人が形作るキングコングの強固な絆は、吉本興業の中でも異彩を放っていたが、互いに切磋琢磨するがゆえの緊張感も常に存在していた。
コンビとしての成功を第一に優先する姿勢は、結果として個人としての生活やプライベートを後回しにせざるを得ない状況を作り出した。相方の躍進やコンビの将来を見据える中で、梶原自身が背負っていた責任感は極めて重く、それが家庭生活への集中を困難にさせた側面も否めない。