沖縄尚学の甲子園における足跡を語る上で欠かせないのが、春の選抜高等学校野球大会での圧倒的な勝負強さです。沖縄尚学のセンバツ優勝歴は過去2度。そのいずれもが高校野球史に深く刻まれるドラマに満ちていました。
初優勝は1999年春（第71回大会）。当時、左腕エースとしてマウンドに君臨していたのが現監督の比嘉公也氏でした。初戦から抜群の制球力と緩急を武器に勝ち上がり、決勝の水戸商戦を制して沖縄県勢史上初となる甲子園制覇を成し遂げました。この瞬間、沖縄の高校野球史に新たな金字塔が打ち立てられたのです。
そして2度目の歓喜は2008年春（第80回大会）。のちにプロ野球で最多勝投手に輝く東浜巨投手を擁し、監督に就任した比嘉公也氏とともに紫紺の大旗を再び沖縄へ持ち帰りました。同一人物が選手と監督の双方でセンバツ優勝を果たすという、史上稀に見る快挙でした。
夏の全国選手権大会でもベスト8進出を果たすなど、沖縄尚学の甲子園成績は通算勝率でも全国屈指の安定感を誇ります。甲子園の試合結果速報に沖尚の名が躍るたび、全国のファンがその完成された試合運びに熱視線を送っています。
