2人の最初の接点は、テレビ東京系の朝の長寿子ども番組『おはスタ』での共演でした。奥森さんが2017年に金曜「おはガール」としてレギュラー出演を開始した当時、彼女はまだ13歳の中学1年生。一方の岩井さんは番組のレギュラー出演者として活躍していました。
番組共演中について、岩井さんは「当時は共演者の子どもという認識しかなく、連絡先すら交換していなかった」と明確に述べています。奥森さんが番組を卒業してからも長らく個人的な交流はありませんでしたが、転機となったのは奥森さんが高校を卒業し、18歳で新成人となった後の再会でした。
もともとお笑いや深夜ラジオの熱烈なリスナーであった奥森さん側から食事の誘いがあり、数年ぶりに再会。カルチャー談義で意気投合する中で、奥森さんからの真剣なアプローチを受け、岩井さんも彼女を一人の自立した大人の女性として意識するようになりました。
交際をスタートさせるにあたり、岩井さんはまず奥森さんの両親へ挨拶に訪れ、「娘さんと真剣に交際したい」と直談判を行いました。年の差や世間の目を誰よりも理解していたからこそ、筋を通した交際プロセスを徹底したことが、その後のスピード婚への確固たる土台となりました。