ベンチュラを語る上で絶対に外せないのが、キング・オブ・ロックンロールことエルヴィス・プレスリーの愛用時計としての歴史です。1961年の主演映画『ブルー・ハワイ』で自ら購入したベンチュラを着用してスクリーンに登場し、プライベートでも宝飾店に持ち込んで特注のフレックスブレスレット（蛇腹ベルト）に換装して愛用し続けました。エルヴィスの反骨精神と革新的なパフォーマンスは、まさにベンチュラの尖ったアイデンティティと完全に共鳴していました。
さらに1997年公開の大ヒットSF映画『メン・イン・ブラック（MIB）』では、地球外生命体を監視する最高機密機関のエージェント（ウィル・スミス、トミー・リー・ジョーンズ）の公式支給品としてベンチュラが採用されました。漆黒のブラックスーツに身を包んだエージェントたちの腕元で鈍く光る三角形のケースは、映画のアイコンとして世界中に鮮烈な印象を植え付けました。
現代の日本においても、ハミルトン ベンチュラを愛用する芸能人や文化人は後を絶ちません。藤原ヒロシ氏をはじめとするストリートカルチャーの重鎮や、個性派俳優、ミュージシャン、お笑い芸人のケンドーコバヤシ氏など、いずれも「周囲の流行に流されず、自身の美学を貫く表現者たち」が選んでいる点が共通しています。
彼らがロレックスやオメガといった分かりやすいステータスシンボルではなくベンチュラを選ぶのは、この時計が持つ「カウンターカルチャーの象徴」という文脈を腕元で表現するためです。価格のヒエラルキーではなく、カルチャーとデザインの文脈で勝負できる点こそ、表現者たちを魅了してやまない決定的な理由といえます。
