長男に関するエピソードとして最も有名なのが、「元自衛隊員で空手のチャンピオン」という経歴です。亀梨がバラエティ番組で語ったところによると、長男は兄弟の中でも圧倒的な威厳と筋力を誇り、幼少期の兄弟喧嘩でも誰も手が出せない絶対的な存在だったといいます。
長男は若くして家庭を持ち、亀梨が10代で芸能活動に邁進していた頃にはすでに子ども（亀梨にとっての姪・甥）が誕生していました。亀梨は叔父として幼い姪たちを溺愛しており、当時の雑誌インタビューでも「休日は兄貴の家に遊びに行って子どもたちと遊ぶのが最高の息抜き」と語っていたほどです。厳しい自衛隊勤務で培われた長男の規律正しさと家族愛は、芸能界というプレッシャーの多い世界に身を置く亀梨にとって、精神的な大きな錨（いかり）となっていたことが伺えます。
一方、2歳年上の次男とは年齢や体格が近かったこともあり、思春期には激しい衝突もあったようです。特に話題となったのが「洋服のシェアと奪い合い」です。次男も非常にファッションへのこだわりが強く、亀梨がお気に入りで買ってきた高価なジャケットやデニムを、気がつくと次男が勝手に着て出かけてしまっていたという下町兄弟ならではの微笑ましい逸話が、過去のラジオ特番でユーモアたっぷりに語られています。
