ピッツバーグは人口規模が比較的小さい「スモールマーケット」に分類される都市です。そのため、ニューヨーク・ヤンキースやロサンゼルス・ドジャースのようなメガバンク球団とは異なり、年俸総額（ペイロール）はMLB全体でも下位から中位に位置することが通例となっています。
現地ファンの間では長年「オーナー陣が大型補強に資金を投じない」というシビアな評判や批判の声も少なくありませんでした。しかし近年、フロントは戦略を大きく転換。生え抜きの看板選手であるレイノルズやヘイズと8年総額1億ドル超の長期契約を結び、主力の流出を防ぐ方針を打ち出しています。限られた資金をコアプレイヤーの育成とキープに集中投下するスマートな補強策は、セイバーメトリクス界隈からも高く評価されています。
