「ご愁傷様」という言葉は、漢字の構成を見るとその意味が明確に理解できます。「愁（うれ）い」は深く心を痛めて悲しむこと、「傷（いた）み」は胸が張り裂けそうな心の痛手を指します。接頭辞の「ご」と接尾辞の「様」で挟み込むことで、相手が抱えている深い悲哀と心の痛手を極めて丁重に思いやる最高位の敬意表現として成立しています。
文法構造上、「ご愁傷様です」を目上の人（上司や取引先の役員など）に使うこと自体は、敬語表現として何ら誤りではありません。それにもかかわらず、なぜ「目上の人に使うと失礼になる」という言説が広まったのでしょうか。背景には、言葉の受け止められ方に関する2つの要因が存在します。
1つ目は、「様」の修飾対象に対する誤解です。「ご苦労様」が目上から目下へ向けた労いの言葉であることから、「〜様」で終わるフレーズ全般を目上への使用NGだと短絡的に混同してしまうケースが後を絶ちません。しかし、「ご苦労様」が相手の行為を評価するニュアンスを含むのに対し、「ご愁傷様」は相手の心情・状態そのものに寄り添う表現であるため、敬意のベクトルが根本から異なります。
2つ目は、後述する日常会話における皮肉・からかいのニュアンス（スラング化）の浸透です。言葉自体が持つ厳粛な重みが日常的に消費された結果、受け手によっては軽薄な響きを感じ取ってしまうリスクが生じています。
