岡本圭人の人生において最大の転機となったのが、2018年からの米国演劇留学と、それに続く2026年のHey! Say! JUMP脱退です。小学生時代に父の意向で約5年間の英国留学を経験していた圭人は、堪能な英語力を武器にしながらも、表現者としての自己のアイデンティティに深い葛藤を抱えていました。
演劇界の世界的名門校である米国演劇アカデミー「アメリカン・アカデミー・オブ・ドラマティック・アーツ（AADA）」ニューヨーク校への留学を決断した際、背中を押したのは他ならぬ父親でした。岡本健一自身が海外演出家との仕事を通じて「本物の演劇教育」の重要性を痛感していたため、息子の挑戦を強く肯定しつつも「行くからには中途半端な覚悟では通用しない」と厳しい言葉を贈ったと報じられています。
約2年間の過酷なカリキュラムを修了し、わずかな成績優秀者のみが進める卒業プログラムを成し遂げた圭人は、帰国後に重大な決断を下します。アイドル活動への復帰ではなく、グループを離れて役者一本で生きていくという道でした。
脱退の相談を受けた際、岡本健一は息子の身勝手さによってグループや関係者に迷惑をかける責任の重さを厳しく説きつつも、一人の役者として生きる退路を断った覚悟を受け止めたとされています。父の妥協なきリアリズムに裏打ちされた助言があったからこそ、圭人は「元アイドル」という看板に甘えない覚悟を固めることができました。
