飯島直子の女優キャリアを語る上で欠かせないのが、1990年代中盤から後半にかけての爆発的なブレイク期です。1995年の本格サスペンス『沙粧妙子-最後の事件-』で強烈な印象を残すと、翌1996年にはドラマ史に残る名作『Age,35 恋しくて』（フジテレビ系）に出演。中井貴一演じる主人公の不倫相手・皆川照美役を熱演しました。
単なる「悪女」や「愛人」にとどまらず、脆さと純粋さを併せ持つ女性の情念を見事に表現した演技は大きな話題を呼び、第10回ザテレビジョンドラマアカデミー賞で助演女優賞を受賞。CMで見せていた明るく柔らかなパブリックイメージとの鮮烈なギャップが、本格派女優としての評価を決定づけました。
その後も、1997年の『智子と知子』での田中美佐子とのダブル主演や、1999年の『OUT〜妻たちの犯罪〜』など、人間の光と影を巧みに描き出す重厚なドラマへ立て続けに出演し、90年代ドラマ界のトップランナーとして不動の地位を築き上げました。
